La razón para que te recomienden ponerte el jebe cuando el pene está erecto es porque si lo haces con el pene flácido, al erectarse, el jebe queda sólo en la punta y se puede salir con facilidad.
En un chongo las putas lo empiezan a poner con el pene flácido para poderlo chupar sin riesgo de contagio de alguna ETS pero, como tú mismo señalas, a medida que se va erectando lo van desenrollando, de modo que cuando ya está totalmente erecto, antes de la penetración, el jebe ya está bien puesto y no hay ningún peligro.
Se podría decir que se toman su tiempo para poner el jebe pero te lo terminan de poner cuando el pene ya está totalmente erecto... así que no te hagas problemas. Lo que no debes hacer nunca es tratar de penetrar a la hembra con el pene "a media asta" porque entonces, sí, el jebe se puede salir muy fácilmente. De hecho a mí me ha pasado que a veces, cuando la relación no es satisfactoria, pierdo la erección a midad de polvo y el jebe se me sale y se queda dentro de la concha de la hembra... cosa que sí es bastante peligrosa cuando la hembra es una puta.