Yo te recomiendo que aguantes un poco y no seas tan directo, ya que creo que las mujeres huelen las acciones cuando vienen con otras intenciones y se supone, más aún, que en familia no pueden pasar esas cosas no? "Se suponeee"
Pienso que puedes empezar creando situaciones más naturales para ir generando confianza y temas de conversación. No sé cómo será tu situación pero puedes, un día, ayudarla a cocinar, o tú cocinar y pedirle que te ayude, almorzar o cenar con ella y hablar de cualquier cosa al inicio (ya ahí también vas sacando qué cosas le interesan). Puedes comprar un par de postres o una pizza y decirle "oye traje esto, quieres un poco?". La idea es tener más cercanía, no te apresures, ten situaciones así, varias veces.
Ya luego, con más confianza, vas generando situaciones fuera de casa, donde puedan estar solos, por ejemplo, puedes decirle una tarde o noche: "oye me ha dado hambre, tú tienes hambre? Acompañame a comer algo"
Puedes pedirle que te acompañe a comprar algo, o a ver algo a un centro comercial, y si pasas por un tambo, puede que salgan unas latas de trago, ya tú ingeniatelas.
Otra idea que me ha funcionado es comprar un vino y decir: "me han regalado este vino en el trabajo (no se como será tu caso, pero también puedes decir que tus amigos te regalaron), qué dices? Compartimos?"
Ahí aún no te sugiero que propongas un hotel directamente (a menos que veas que ella no tiene problema con eso). Si no pueden tomar en su casa solos, puedes decirle e ir tanteando lugares y ves su reacción. Si te acepta, puedes decir cosas como "pero ahora dónde lo tomamos? Está bien en la calle o prefieres un lugar tranquilo?" En todo caso, puede ser un parque.
Ya en esas salidas solos, puedes: meter temas más íntimos, halagarla, gilearla pero sutilmente, no fuerces los temas, también hacerle pequeñas bromas en doble sentido si se da la ocasión, para ver si hay apertura de parte de ella, la cosa es que no te veas desesperado.
Si ves que hay apertura, creo que ya tienes el camino para ganar.
Y ya al final, puedes invitarla a una disco a bailar y tomar, creo que si dices que estás celebrando algo, es más difícil que te rechace, puede ser te dieron un aumento, un ascenso, aprobaste todos tus cursos (si es que estudias), algo que te imagines para que sea motivo para salir a tomar o bailar. Y ya lo demás en una disco las cosas caen por su propio peso y tú mismo eres.
De manera general te recomiendo eso, ya tú acomódalo a tu situación, no seas tan directo al inicio, ni desesperado, sé divertido, seguro y ten tema de conversación, la idea es generar cercanía, confianza e interés. Gana puntos vistiéndote bien, un peinado decente y un buen perfume suman bastante. Suerte con tu travesía. Ya nos cuentas si lo logras.
